Мак обновился вообще черти где даже не в Одессе. Как админы могут управлять обновлением мака, если он не находится под их контролем?
Что значит "не находится под контролем"? Они админы или где? Либо контролируешь все устройства в своем окружении, либо не поддерживаешь все, что не контролируешь. Других вариантов минимизировать подобные проблемы нет. Виндовые компы у вас как контролируются?
Никто перед обновлением не читал доки,потому что никто не знал о грядущем обновлении. Мак предложил обновиться, юзер разрешил.

Как думаешь, если бы с виндой такое произошло (а оно у вас тоже произошло, как я понял по описанию проблем с гостевым доступом), то кто в этом был бы виноват?

Это же супер пупер надежная компания, какие могут быть проблемы?
Какое отношение надежность компании имеет к тому, что кто-то не прочитал предупреждения о поддерживаемых протоколах перед апгрейдом?
Но ты уходишь от ответа. Какие действия админов при данном событии, кроме чтения предупреждений? Чтение предупреждений не решает проблему. Проблему решает либо запрет обновлений либо переделка собственного впн после обновления. Не так ли?
Либо запрет обновления (на Apple это сделать не в пример проще, чем на винде. Там не будет такого треша, как с назойливыми сообщениями про обновление до десятки от МС), либо заранее настрока подключения по новым протоколам, в соответствии с рекомендациями вендора. Потом уже обновление.