У меня с молодости прививка от "как надо одеваться".
Была у нас преподавательница в универе, красивая, высокая, умная, уверенная в себе женщина. Когда она шла, все замолкали и провожали её взглядами. Королевская осанка и такое же осознание себя королевой. Она нарушала все мыслимые и немыслимые требования "это надо носить с тем-то, а это ни в коем случае не с этим-то". Особенно меня, помнится, поразили её кольца и серьги: тут тебе и жемчуг, и сапфир, и аквамарин - и всё это одновременно, и выглядело на ней ужасно уместно.
Даже консервативная юбка-карандаш на ней смотрелась каким-то вызовом. Может, потому что сапоги могли быть с какой-нибудь яркой вышивкой.
В общем, короче. Носите то, в чём вы себя чувствуете красивой, и это - на вас - будет красиво.